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Proveniente de una familia irlandesa, Tommy Hilfiger es el segundo de nueve hermanos. Tuvo claro desde temprana edad que quería dedicarse al mundo de la moda. Así, en 1969 comenzó a trabajar como distribuidor de ropa hippie. Luego, en los comienzos de la era disco (finales de los años 1970 y primeros 80), trabajó en la marca Jordan. Creó su propia línea en 1985 y, siendo prácticamente un desconocido, lanzó una campaña con el siguiente mensaje: "Los cuatro mejores diseñadores de ropa de hombre son Ralph Lauren, Perry Ellis, Calvin Klein y Tommy Hilfiger". Desde entonces, Tommy Hilfiger se ha afianzado como una de las grandes marcas de ropa a nivel mundial. El 15 de marzo de 2010, Phillips-Van Heusen adquirió Tommy Hilfiger por $3000 millones.